Най-голямото летище, обслужващо Чикаго и щата Илинойс, се намира на по-малко от 30км от града в посока северозапад. Международната аерогара О‘Хеър е разделена на четири терминала – Т1, Т2 и Т3 обслужват предимно вътрешни полети, като пасажерите се разпределят според авиокомпанията, която използват. За международни дестинации пътниците летят от Т5. Аеропортът е второстепенна летищна база за авиокомпаниите United Airlines и American Airlines. Други превозвачи, които оперират на летището и предлагат на пасажерите над 60 дестинации извън рамките на страната, са Lufthansa, Air France, Air Canada, Alaska Airlines, Iberia, Turkish Airlines и много други.
Летище О‘Хеър предлага на пътниците автобусен транспорт до центъра на Чикаго и от четирите терминала. На първото от нивата на паркинга на аеропорта е разположена автогара, от която можете да вземете автобуси и до околните градове. ЖП гарата е на най-ниското ниво на паркингите, откъдето денонощно тръгва влак до централната гара на града. С автомобил също лесно се стига до терминалите – магистрала I-190 е точно до летището, а до нея можете да стигнете по магистрали I-90, I-294 и I-88. Ако пристигате на летище О‘Хеър, таксита ще ви посрещнат на изхода на всеки от терминалите.
При терминалите за вътрешни полети има няколкоетажен паркинг за кратък или среден престой. Такъв има и при международния терминал – Lot D. Lоt E и G са паркингите, където можете да оставите автомобила си за по-дълго – по-отдалечени са от сградата аеропорта, но можете да се възползвате от безплатния летищен автобус, който да ви откара до терминала ви, или от влаковата система ATS, която свързва паркингите с всеки от терминалите.
Пътниците могат да се възползват от банки, АТМ устройства и пунктове за обмяна на валута, кафенета, места за хранене, разнообразни магазини и ресторанти, коли под наем и безплатна връзка към безжичен интернет. На разположение са и медицински център, кът за деца и др.